فتال‌دی‌آلدهید (Phthaldialdehyde) | کد 821027 | CAS 643-79-8 | برند Sigma-Aldrich

بخش فارسی

مروری جامع بر محصول

فتال‌دی‌آلدهید (Phthaldialdehyde) که با نام‌های اورتو-فتال‌دی‌آلدهید (OPA)، ۱،۲-بنزن‌دی‌کارب‌آلدهید و o-Phthalaldehyde نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی آروماتیک با دو گروه عاملی آلدهید در موقعیت‌های مجاور حلقه بنزنی است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich (Merck) با کد کاتالوگ 821027 و در گرید "برای سنتز" (for synthesis) عرضه می‌شود، به صورت پودر یا کریستال‌های زرد با بوی مشخص و نقطه ذوب ۵۲ تا ۵۶ درجه سانتی‌گراد در دسترس است .

فتال‌دی‌آلدهید به عنوان یک معرف مشتق‌ساز فلورسنت برای آمین‌های اولیه کاربرد گسترده‌ای دارد. این ترکیب در حضور یک تیول (مانند ۲-مرکاپتواتانول) با آمین‌های اولیه واکنش داده و مشتقات ایزوایندول فلورسنت بسیار حساسی تولید می‌کند که برای کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) با آشکارساز فلورسانس ایده‌آل است . همچنین این ترکیب به عنوان ضدعفونی‌کننده سطح بالا در تجهیزات پزشکی و به عنوان عامل اتصال‌دهنده (Cross-linker) در سنتز هیدروژل‌های پیشرفته کاربرد دارد .

گروه شرکت‌های کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار می‌دهند.

مبانی علمی و مکانیسم واکنش

فتال‌دی‌آلدهید یک مولکول دی‌آلدهید است که به دلیل قرارگیری دو گروه آلدهید در کنار یکدیگر، واکنش‌پذیری بالایی در تشکیل پیوند با گروه‌های آمینی دارد . مکانیسم اصلی واکنش آن با آمین‌های اولیه در حضور تیول به این صورت است که یک حدواسط همی‌آمینال (Hemiaminal) تشکیل می‌شود که سپس با آب‌گیری به یک ایزوایندول (Isoindole) فلورسنت تبدیل می‌شود . این واکنش سریع (در عرض چند دقیقه) و حساس (در حد پیکومول) است .

خواص فیزیکی و شیمیایی

کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی

۱. مشتق‌سازی آمین‌های اولیه در HPLC (Pre-column Derivatization)

مهم‌ترین کاربرد فتال‌دی‌آلدهید، استفاده از آن به عنوان معرف مشتق‌ساز برای آمین‌های اولیه و آمینواسیدها قبل از آنالیز با HPLC فاز معکوس است . مشتقات فلورسنت حاصل معمولاً با آشکارساز فلورسانس (Ex = 340 nm, Em = 455 nm) شناسایی می‌شوند . این روش به دلیل حساسیت بالا (قابلیت تشخیص در حد پیکومول) و سرعت واکنش برای تحلیل‌های بیوشیمیایی و بالینی بسیار ارزشمند است .

۲. ضدعفونی‌کننده سطح بالا (High-Level Disinfectant)

محلول فتال‌دی‌آلدهید (با نام تجاری Cidex OPA) به عنوان ضدعفونی‌کننده سطح بالا برای تجهیزات پزشکی حساس به حرارت (مانند اندوسکوپ‌ها) استفاده می‌شود . این ترکیب در برابر طیف گسترده‌ای از میکروارگانیسم‌ها فعال است و مایکوباکتریوم توبرکلوزیس را نیز از بین می‌برد .

۳. سنتز هیدروژل‌های پیشرفته (Cross-linking)

فتال‌دی‌آلدهید به عنوان یک عامل اتصال‌دهنده بسیار کارآمد و بدون کاتالیزور برای ساخت هیدروژل‌های کووالانسی از طریق تراکم با N-نوکلئوفیل‌ها (آمین‌های اولیه، هیدرازیدها، گروه‌های آمینوکسی) عمل می‌کند . سرعت واکنش آن با متیل‌آمین حدود ۴.۳ M⁻¹s⁻¹ گزارش شده که ۳۰۰۰ برابر سریع‌تر از تشکیل اکسیم از بنزآلدهید است .

۴. سنجش کولسترول و گلوتاتیون

از فتال‌دی‌آلدهید برای سنجش کولسترول و تعیین گلوتاتیون و گلوتاتیون دی‌سولفید با استفاده از پروپ فلورسنت OPA استفاده می‌شود .

۵. اندازه‌گیری گروه‌های تیول پروتئین

فتال‌دی‌آلدهید در فلوسایتومتری برای اندازه‌گیری گروه‌های تیول پروتئین‌ها کاربرد دارد .

دستورالعمل تهیه معرف OPA

تهیه محلول معرف OPA (Reagent Solution)

معرف فتال‌دی‌آلدهید معمولاً به صورت محلول آماده (OPA Reagent) یا پودر خالص عرضه می‌شود. برای تهیه محلول مشتق‌ساز از پودر خالص :

مواد مورد نیاز:

• فتال‌دی‌آلدهید (OPA)

• ۲-مرکاپتواتانول (به عنوان منبع تیول)

• متانول (به عنوان حلال)

• بافر بورات (pH ۱۰.۴)

روش تهیه:
۱. ۱۰۰ میلی‌گرم OPA را در ۱ میلی‌لیتر متانول حل کنید.
۲. ۱۰۰ میکرولیتر ۲-مرکاپتواتانول به محلول اضافه کنید.
۳. محلول را با بافر بورات (pH ۱۰.۴) به حجم ۱۰ میلی‌لیتر برسانید.
۴. محلول را در ظرف تیره و در دمای ۲ تا ۸ درجه سانتی‌گراد نگهداری کنید.

نکته مهم: معرف OPA به اکسیداسیون بسیار حساس است. اگر محلول به رنگ زرد تیره درآید، کیفیت آن کاهش یافته است. برای احیای آن، می‌توان ۰.۵ تا ۵ میکرولیتر ۲-مرکاپتواتانول به هر میلی‌لیتر محلول اضافه کرد .

ایمنی و احتیاط‌ها

⚠️ طبقه‌بندی خطرات (GHS)

فتال‌دی‌آلدهید یک ماده بسیار خطرناک با علامت خطر (Danger) است و با خطرات جدی همراه است :

🧬 اطلاعات سم‌شناسی

• سمیت حاد (خوراکی): LD50 خوراکی در موش صحرایی ۱۷۸ میلی‌گرم بر کیلوگرم (سمیت بالا) .

• خوردگی پوست: باعث سوختگی شدید پوست می‌شود .

• آسیب چشمی: باعث آسیب جدی و برگشت‌ناپذیر به چشم می‌شود .

• حساسیت‌زایی پوستی: ممکن است باعث واکنش آلرژیک پوستی شود .

• حساسیت‌زایی تنفسی: در صورت استنشاق ممکن است باعث علائم آلرژیک، آسم یا مشکلات تنفسی شود .

• علائم مواجهه: سرفه، تنگی نفس، سردرد، قرمزی و درد پوست، سوختگی شدید چشم .

• سمیت آبزیان: بسیار سمی برای آبزیان با اثرات طولانی‌مدت .

🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)

• محافظت تنفسی: استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر ذرات P3 (EN 143) یا ماسک تنفسی با هوای فشرده در صورت تهویه ناکافی ضروری است .

• دستکش: استفاده از دستکش نیتریل (ضخامت ۰.۱۱ میلی‌متر) با زمان نفوذ ۴۸۰ دقیقه برای تماس کامل .

• محافظت چشم و صورت: استفاده از عینک ایمنی و محافظ صورت (Faceshield) الزامی است .

• لباس: لباس محافظ کامل برای جلوگیری از تماس با پوست .

🧪 نکات جابجایی و نگهداری

• نگهداری: در دمای ۲ تا ۸ درجه سانتی‌گراد، تحت گاز بی‌اثر (نیتروژن یا آرگون) و در ظرف کاملاً دربسته نگهداری شود . این ماده به نور و هوا حساس است و در مجاورت آنها به رنگ زرد تیره در می‌آید .

• ناسازگاری: با اکسیدکننده‌ها، آمین‌ها و بازهای قوی واکنش شدید و خطرناک (خطر آتش و انفجار) می‌دهد .

• محیط زیست: از رهاسازی به محیط زیست خودداری کنید. فتال‌دی‌آلدهید برای آبزیان بسیار سمی است .

• حمل و نقل: UN 2923 (ماده خورنده جامد، سمی)، کلاس خطر ۸ (با خطر جانبی ۶.۱)، گروه بسته‌بندی II .

🆘 اقدامات اورژانسی

• استنشاق: فرد را به هوای تازه منتقل کنید و استراحت دهید. در صورت توقف تنفس، تنفس مصنوعی انجام دهید و فوراً به پزشک مراجعه کنید .

• تماس با پوست: لباس‌های آلوده را فوراً خارج کرده و ناحیه را با آب فراوان به مدت حداقل ۱۵ دقیقه شستشو دهید. فوراً به پزشک مراجعه کنید .

• تماس با چشم: با آب فراوان به مدت چند دقیقه شستشو دهید (لنزهای تماسی را در صورت وجود خارج کنید) و فوراً به پزشک مراجعه کنید .

• بلعیده شدن: دهان را شستشو دهید. باعث استفراغ نشوید و فوراً به پزشک مراجعه کنید .

جمع‌بندی و نحوه تهیه

فتال‌دی‌آلدهید (کد ۸۲۱۰۲۷) از Sigma-Aldrich یک دی‌آلدهید آروماتیک با خلوص ≥۹۷.۵٪ است که به عنوان معرف مشتق‌ساز استاندارد برای آمین‌های اولیه در HPLC، ضدعفونی‌کننده سطح بالا و عامل اتصال‌دهنده در سنتز هیدروژل کاربرد گسترده‌ای دارد . این ترکیب با واکنش سریع با آمین‌ها در حضور تیول، مشتقات فلورسنت پایدار تولید می‌کند که برای تحلیل‌های بیوشیمیایی با حساسیت بالا ایده‌آل است. با توجه به خطرات جدی سمیت (H301)، خواص خورنده (H314)، حساسیت‌زایی (H317) و سمیت بسیار بالا برای آبزیان (H410)، رعایت دقیق اصول ایمنی، استفاده از تجهیزات حفاظتی مناسب و نگهداری در دمای ۲-۸ درجه سانتی‌گراد تحت گاز بی‌اثر در هنگام کار با این ماده کاملاً ضروری است.

برای دریافت اطلاعات تکمیلی (CoA، SDS)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وب‌سایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.

درباره گروه شرکت‌های کیمیاگستر و مارکت شیمی

گروه شرکت‌های کیمیاگستر با سابقه‌ای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه می‌کنند.

ارتباط با ما

• وب‌سایت فروشگاه: marketchemi.ir

• تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

English Section

Product Overview

Phthaldialdehyde (also known as o-Phthalaldehyde (OPA), 1,2-Benzenedicarboxaldehyde) is an aromatic organic compound with two aldehyde groups in adjacent positions on the benzene ring . This product, supplied by Sigma-Aldrich (Merck) under catalog number 821027 in "for synthesis" grade, is available as a yellow powder or crystals with a characteristic odor and a melting point of 52-56°C .

Phthaldialdehyde is widely used as a fluorescent derivatizing reagent for primary amines. In the presence of a thiol (such as 2-mercaptoethanol), it reacts with primary amines to form highly sensitive fluorescent isoindole derivatives, ideal for High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) with fluorescence detection . It is also used as a high-level disinfectant for medical equipment and as a cross-linking agent in advanced hydrogel synthesis .

Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).

Scientific Background and Reaction Mechanism

Phthaldialdehyde is a dialdehyde molecule that exhibits high reactivity toward amino groups due to the proximity of its two aldehyde groups . Its primary reaction with primary amines in the presence of a thiol involves the formation of a hemiaminal intermediate, which then undergoes dehydration to form a fluorescent isoindole . This reaction is rapid (within minutes) and sensitive (picomole range) .

Key Properties

Applications

• Pre-column Derivatization in HPLC: Used as a derivatizing reagent for primary amines and amino acids prior to reverse-phase HPLC analysis. The fluorescent derivatives are detected by fluorescence (Ex = 340 nm, Em = 455 nm) . This method is valued for its high sensitivity (picomole detection) and rapid reaction kinetics .

• High-Level Disinfectant: OPA solution (e.g., Cidex OPA) is used as a high-level disinfectant for heat-sensitive medical equipment (such as endoscopes) . It is active against a broad spectrum of microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis .

• Advanced Hydrogel Cross-linking: OPA acts as a highly efficient, catalyst-free cross-linking reagent for constructing covalently cross-linked hydrogels by condensation with N-nucleophiles (primary amines, hydrazides, aminooxy groups) . Its reaction rate with methylamine is approximately 4.3 M⁻¹s⁻¹, which is 3,000 times faster than oxime formation from benzaldehyde .

• Cholesterol and Glutathione Assays: Used for cholesterol determination and for measuring glutathione and glutathione disulfide using the OPA fluorescent probe .

• Protein Thiol Measurement: Used in flow cytometry for measuring protein thiol groups .

Safety and Precautions

⚠️ GHS Hazard Classification (Danger)

🧬 Toxicological Information

• Acute Toxicity (Oral): Oral LD50 in rat is 178 mg/kg (highly toxic) .

• Skin Corrosion: Causes severe skin burns .

• Eye Damage: Causes serious and irreversible eye damage .

• Skin Sensitization: May cause an allergic skin reaction .

• Respiratory Sensitization: May cause allergy, asthma symptoms, or breathing difficulties if inhaled .

• Exposure Symptoms: Cough, shortness of breath, headache, skin redness and pain, severe eye burns .

• Aquatic Toxicity: Very toxic to aquatic life with long-lasting effects .

🧤 Personal Protective Equipment (PPE)

• Respiratory: P3 (EN 143) particle filter respirator or supplied-air respirator is required if ventilation is inadequate .

• Gloves: Nitrile gloves (0.11 mm thickness) with 480 min breakthrough time for full contact .

• Eye/Face Protection: Safety goggles and face shield are required .

• Body Protection: Full protective clothing to prevent skin contact .

🧪 Handling and Storage

• Storage: Store at 2-8°C under inert atmosphere (nitrogen or argon) in a tightly closed container . This substance is sensitive to light and air and turns dark yellow upon exposure .

• Incompatibilities: Reacts violently with oxidants, amines, and strong bases (fire and explosion hazard) .

• Environmental: Avoid release to the environment. Phthaldialdehyde is very toxic to aquatic life .

• Transport: UN 2923 (Corrosive solid, toxic), Hazard Class 8 (with subsidiary risk 6.1), Packing Group II .

🆘 Emergency Measures

• Inhalation: Move to fresh air and rest. Give artificial respiration if breathing has stopped. Seek immediate medical attention .

• Skin Contact: Immediately remove contaminated clothing and rinse with plenty of water for at least 15 minutes. Seek immediate medical attention .

• Eye Contact: Rinse with plenty of water for several minutes (remove contact lenses if easily possible). Seek immediate medical attention .

• Ingestion: Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Seek immediate medical attention .

About Market Shimi

Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA).

Contact Us

• Online Store: marketchemi.ir

• Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

References

1. NIST Chemistry WebBook. "1,2-Benzenedicarboxaldehyde."

2. Krackeler Scientific. "Phthaldialdehyde for synthesis - Sigma-Aldrich."

3. International Labour Organization (ILO). "ICSC 1784 - ORTHO-PHTHALALDEHYDE."

4. BenchChem. "A Comparative Guide to Phthalaldehyde-Based Analytical Methods for Researchers."

5. Sigma-Aldrich. "Phthaldialdehyde for synthesis." Product Page (Merck Millipore JP).

6. NIH National Toxicology Program. "NTP Technical Report on the Toxicity Studies of o-Phthalaldehyde (CASRN 643-79-8)."

7. NIH MeSH. "o-Phthalaldehyde MeSH Descriptor Data 2026."

8. Sigma-Aldrich. "Phthaldialdehyde suitable for HPLC fluorimetric detection of amino acids." Product Page (Merck Millipore VE).

9. Sigma-Aldrich. "Phthaldialdehyde Reagent Complete Solution." Product Information Sheet.

10. Cenmed Enterprises. "PHTHALDIALDEHYDE FOR SYNTHESIS (C15-1255-620)."

11. Alfa Chemistry. "o-Phthalaldehyde." Product Page.

12. Sigma-Aldrich. "Safety Data Sheet: Phthaldialdehyde, Product P0657."

13. Sigma-Aldrich. "Phthaldialdehyde Reagent OPA." Product Page (Merck Millipore CN).